导演： 罗杰·昆宝 

主演： 莎拉·米歇尔·盖拉  瑞安·菲利普  瑞茜·威瑟斯彭  塞尔玛·布莱尔  路易丝·弗莱彻  乔舒亚·杰克逊  埃里克·马比斯  西恩·帕特里克·汤玛斯  斯薇兹·昆茨  克里斯汀·芭伦斯基  安丽娜·里德·霍尔  黛博拉·奥夫纳  塔拉·雷德  赫塔威尔  黎氏侠  查理欧康纳  弗莱德诺里斯  德鲁斯奈德  菲尔霍恩  吉姆詹金斯 

萨巴斯丁（莱恩•菲利普RyanPhillippe饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉SarahMichelleGellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭ReeseWitherspoon饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。